Chapitre 11 : Les groupes caractéristiques
Introduction : Nous avonc vu cette notion dans le chapitre 9. Nous allons la voir ici plus particulièrement, les objectifs seront de savoir reconnaître certaines familles de composés grâce à leur formule développée et également de pouvoir les déceler expérimentalement à l’aide de tests caractéristiques. I Rappel : qu’est-ce qu’un groupe caractéristique ? Un groupe caractéristique est un groupe d’atome qui, présent dans une molécule , lui confère des propriétés particulières. II Groupes caractéristiques et familles : Terminaison Exemples fonctionnel Ici préfixe : CH3 F fluorométhane
Rq : Le groupe C=0 s’appelle le groupe carbonyle. La famille correspondante s’appelle les composés carbonylés, elle inclue la famille des aldéhydes et la famille des cétones.
III Tests caractéristiques des familles : A chaque expérience voir Fiche élève2
Mettre le liquide à tester dans un tube à essais, ajouter environ 1 mL d’eau de brome et agiter. La décoloration de l’eau de brome indique la présence d’alcène dans le liquide.
2) Caractérisation des amines et des acides carboxyliques :
Interprétation des expériences :
2 est la base du couple R NH3 / R NH2. L’amine réagit avec l’eau
La production d’ions OH-(aq) confère à la solution sa nature basique. • L’acide carboxylique R COOH est l’acide du couple R COOH / R COO-. Il réagit La formation d’ions H3O+ confère à la solution sa nature acide.
3) Caractérisation des dérivés halogénés :
Schématisons la transformation observée :
4) Caractérisation des composés carbonylés : (aldéhydes et cétones)
Caractérisation de tous les composés carbonylés :
On utilise la 2,4 DNPH (2.4-dinitrophénylhydrazine). Ce produit forme avec les composés carbonylés un précipité jaune orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone.
Pour différencier aldéhydes ou cétones, on peut utiliser trois tests qui ne caractérisent que les aldéhydes.
On chauffe un mélange d’aldéhyde et de liqueur de Fehling, on obtient un précipité rouge brique.
Le réactif de Tollens est fabriqué en faisant réagir une solution de nitrate d’argent et une solution d’ammoniac (on a d’abord un précipité qui se redissous par excès d’ammoniac, à la goutte près). Ensuite dans un ballon on verse le réactif puis un peu de glucose. On place le tout sur un bain marie à 50-60°C. En faisant tourner le liquide dans le ballon, on obtient un miroir d’argent.
Il est plus délicat car il doit s’effectuer à froid en milieu non basique. Le réactif de Schiff est de la fuschine (rouge violacée) qui a été décoloré par du SO2. En présence d’un aldéhyde, on obtient de nouveau ma couleur rouge violacée.
Matériel :
Solution alcoolique de nitrate d’argent. Un dérivé halogéné. 3 tubes à essais. 2 verres à pied. Papier pH Solution d’éthylamine Solution d’acide éthanoïque 2,4 DNPH Solution d’éthanal. Solution d’acétone. Plaque chauffante + cristallisoir (bain marie). Pince en bois. 1 Ballon (pour le miroir d’argent). Réactif de Tollens. Liqueur de Fehling. Réactif de Schiff. Glucose. Eau distillée.
Student Name: ________________________________________ Grade: _____________ 1. Within the past year has your child experienced a 5. Does your child take medication at home or in school on serious illness or injury? (Circle answer) Yes No a daily or as-needed basis? (Include inhaler if used). (Circle answer) Yes No If yes, list medication, dose, and times given: 2.
Chapitre 11 : Les groupes caractéristiques
III Tests caractéristiques des familles : 